一、 有機化合物的命名
命名是學習有機化學的「語言」，因此，要求學習者必須掌握。有機合物的命名包括俗名、習慣命名、系統命名等方法，要求能對常見有機化合物寫出正確的名稱或根據名稱寫出結構式或構型式。
1、 俗名及縮寫要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的結構式，如：木醇、甘醇、
甘油、石炭酸、蟻酸、水楊醛、水楊酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。還應熟悉一些常見的縮寫及商品名稱所代表的化合物，如：rna、dna、阿司匹林、煤酚皂（來蘇兒）、****、撲熱息痛、尼古丁等。
2、習慣命名法要求掌握「正、異、新」、「伯、仲、叔、季」等字頭的含義及用法，
掌握常見烴基的結構，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、苄基等。
3、系統命名法系統命名法是有機化合物命名的重點，必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎，幾何異構體、光學異構體和多官能團化合物的命名是難點，應引起重視。要牢記命名中所遵循的「次序規則」。
（1） 、幾何異構體的命名烯烴幾何異構體的命名包括順、反和z、e兩種方法。
簡單的化合物可以用順反表示，也可以用z、e表示。用順反表示時，相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時，不能用順反表示，只能用z、e表示。
按照「次序規則」比較兩對基團的優先順序，較優基團在雙鍵碳原子同側的為z型，反之為e型。必須注意，順、反和z、e是兩種不同的表示方法，不存在必然的內在聯絡。有的化合物可以用順反表示，也可以用z、e表示，順式的不一定是z型，反式的不一定是e型。
例如：ch3-ch2br
c=c反式，z型）
h ch2-ch3
ch3-ch2ch3
c=c反式，e型)
hch2-ch3
脂環化合物也存在順反異構體，兩個取代基在環平面的同側為順式，反之為反式。
（2） 、光學異構體的命名光學異構體的構型有兩種表示方法d、l和r、s，
d 、l標記法以甘油醛為標準，有一定的侷限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結構的對應關係，因此，更多的是應用r、s標記法，它是根據手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學異構體一般用投影式表示，要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷方法。例如：
cooh根據投影式判斷構型，首先要明確，
hnh2在投影式中，橫線所連基團向前
ch2-ch3豎線所連基團向後；再根據「次序
規則」排列手性碳原子所連四個基團的優先順序，在上式中：
－nh2>－cooh>－ch2-ch3>－h ；將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其餘三個基團為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個基團，從大到小，順時針為r，逆時針為s 。在上式中，從－nh2 －cooh －ch2-ch3為順時針方向，因此投影式所代表的化合物為r構型，命名為r-2-氨基丁酸。
（3） 、雙官能團化合物的命名雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是確定
母體。常見的有以下幾種情況：
① 當鹵素和硝基與其它官能團並存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團為母體。
② 當雙鍵與羥基、羰基、羧基並存時，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。
③ 當羥基與羰基並存時，以醛、酮為母體。
④ 當羰基與羧基並存時，以羧酸為母體。
⑤ 當雙鍵與三鍵並存時，應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數字，如果雙鍵與三鍵的位次數相同，則應給雙鍵以最低編號。
4．雜環化合物的命名由於大部分雜環母核是由外文名稱音譯而來，所以，一般採用音譯法。要注意取代基的編號。
二、有機化合物的結構理論
1、碳原子的雜化和共價鍵要求掌握雜化的概念、碳原子的三種雜化形式sp、sp2、sp3以及各種雜化形式的特點， 能判斷有機化合物分子中各碳原子的雜化形式。掌握σ 鍵和π 鍵的形成及它們的區別，共軛π 鍵和芳香大π 鍵的特性以及雙鍵、三鍵是由什麼鍵組成的。掌握不同結構的碳正離子及自由基的穩定性。
2、同分異構同分異構現象是有機化合物的特性之一。分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互為同分異構體。同分異構的型別可歸納如下：
碳架異構
位置異構
構造異構官能團異構
互變異構
同分異構順反異構
構型異構
立體異構旋光異構（對映異構）
構象異構
碳架異構：由於碳骨架（碳鏈）的不同而產生的，例如，丁烷和異丁烷。
位置異構：由於取代基或官能團在碳鏈或環上的位置不同而產生的，例如，正丁醇與2-丁醇。
官能團異構：由於官能團的不同而產生的，例如，正丁醇和乙醚。
互變異構：由於不同官能團之間迅速互變而形成的可逆異構化現象，例如，
ch3—c=ch2 ch3—c—ch3
順反異構：由於雙鍵或環的存在使分子中某些原子或基團在空間位置的不同而產生的，例如，順-2-丁烯和反-2-丁烯。
對映異構：由於分子中含有手性碳原子（連有四個不同原子或基團），原子在空間的排列方式不同而使兩個分子之間具有實物與映象的關係，稱為對映異構。例如：
coohcooh
h oh ho h
ch3ch3
構象異構：由於圍繞σ鍵旋轉而產生的分子中原子或基團在空間不同的排列方式叫構象異構。例如：1-溴丙烷的全重疊構象和對位交叉構象，
3.電子效應電子效應包括誘導效應和共軛效應兩大類。
誘導效應：由於分子中原子的電負性不同而產生的一種極化效應，沿σ鍵由近而遠傳遞，距離越遠影響越小。它包括吸電子誘導效應和給電子誘導效應。
共軛效應：在共軛體系中由於電子的離域而產生的效應，沿共軛體系以極**替的方式傳遞，不隨碳鏈的增長而減弱。它包括吸電子共軛效應和給電子共軛效應。
共軛效應的形式有π-π共軛（如共軛烯烴、苯環）和p-π共軛（如烯丙基碳正離子）。
要求掌握誘導效應和共軛效應產生的原因及特點，能用電子效應解釋碳正離子、碳負離子和游離基的穩定性，取代基對羧酸、酚酸性的影響及對胺鹼性的影響；解釋不對稱烯烴進行親電加成時所遵循的馬氏規則、鹵代烴和醇進行消除時所遵循的查依采夫規則、不同結構的鹵代烴進行親核取代反應的活性、羰基化合物進行親核加成反應的活性等。
三、有機化合物的基本反應
1、加成反應：根據反應歷程不同分為親電加成、親核加成和游離基加成。
（1） 、親電加成：由親電試劑的進攻而進行的加成反應。要求掌握不對稱烯烴進行
親電加成反應時所遵循的馬氏規則，即試劑中帶正電核的部分加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而負性部分加到含氫較少的雙鍵碳原子上。烯烴加鹵素、鹵化氫、硫酸、次滷酸、水，炔烴加鹵素、鹵化氫、水以及共軛雙烯的1，2和1，4加成都是親電加成反應。烯烴進行親電加成反應時，雙鍵上電子雲密度越大，反應越容易進行
（2）、親核加成：由親核試劑進攻而進行的加成反應。要掌握親核試劑的概念、親核加成反應的歷程（簡單加成及加成─消除）、不同結構的羰基化合物進行親核加成反應的活性順序及影響反應活性的因素。
羰基化合物與氰氫酸、亞硫酸氫鈉、醇、格氏試劑、氨及氨衍生物的加成都是親核加成反應。 羰基化合物進行親核加成反應的活性順序為：
hcho>ch3cho>rcho>c6h5cho>ch3coch3>rcoch3>c6h5coch3>c6h5coc6h5
（3）、自由基加成：由自由基引發而進行的加成反應。烯烴在過氧化物存在下與溴化氫進行的加成是自由基加成。
不對稱烯烴與溴化氫進行自由基加成時得到反馬氏規則的產物，即氫加到含氫較少的雙鍵碳原子上。
加成反應除上述三種型別之外，還有不飽和烴的催化氫化，共軛二烯的雙烯合成等
2、消除反應從乙個化合物分子中脫去較小分子（如h2o、hx、nh3） 而形成雙鍵或三鍵的反應叫消除反應。鹵代烴脫滷化氫和醇脫水是重要的消除反應。
（1）、鹵代烴脫滷化氫：鹵代烴的消除反應是在強鹼性條件下進行。不同結構的鹵代烴進行消除反應的活性順序為：
**》二級》一級。要掌握鹵代烴進行消除反應時所遵循的查依采夫規則，當鹵代烴中不只含有乙個β碳時，消除時脫去含氫少的β碳上的氫原子。要注意，鹵代烴的消除和水解是競爭反應。
（2）、醇的消除：醇的消除反應在強酸性條件下進行，消除方向也遵循查依采夫規則。要掌握不同結構的醇進行消除反應的活性順序：叔醇》仲醇》伯醇。
3、取代反應根據反應歷程的不同可分為親電取代、親核取代、游離基取代。
⑴、親電取代：由於親電試劑的進攻而引發的取代反應稱親電取代反應。苯環上的鹵化、硝化、磺化、付氏烷基化和醯基化以及重氮鹽的偶合反應等，都是親電取代反應，萘環和芳香雜環上也能發生親電取代反應。
要注意苯環上有致鈍基團時不能進行付氏反應，苯環上進行烷基化時會發生異構化現象。掌握萘環上進行親電取代反應的規律，第乙個取代基主要進入α位，第二個取代基是進入同環還是異環由原取代基的定位效應決定。掌握五員、六員芳香雜環化合物的親電取代反應以及它們與苯環比較進行親電取代反應活性的差異，呋喃、噻吩、吡咯進行親電取代反應的活性比苯大，而吡啶比苯小。
大學有機化學期末複習總結
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