49、苯酚
1．複習重點
1．苯酚的結構特點及與醇結構的區別；
2．苯酚的物理性質、化學性質、檢驗方法及用途。
2．難點聚焦
一、乙苯酚分子結構與物理性質： 注意強調羥基與苯環直接相連
物理性質：無色晶體（因被部分氧化而呈粉紅色）、有特殊氣味、
常溫下在水中溶解度小，高於650c時與水混溶。但易溶於有機溶劑。
苯酚的官能團是羥基—oh，且與苯環直接相連，二者相互影響，因此苯酚的性質比乙醇活潑。
二、化學性質：苯酚的官能團是羥基—oh，與苯環直接相連
【6-3】【6-4】
1·弱酸性——比h2co3弱，不能使指示劑變色，又名石炭酸。
c6h5ohc6h5o— +h+
c6h5oh +naoh →c6h5ona +h2o
c6h5ona+co2+h2o →c6h5oh+nahco3（強調不能生成na2co3）
苯酚和乙醇均為烴的衍生物，為什麼性質卻不同？
分析：對比苯酚與乙醇的結構，了解不同烴基對同一官能團的不同影
響。【6-5】【6-6】
2·取代反應—常於苯酚的定性檢驗和定量測定
※3·顯色反應——苯酚溶液遇fecl3顯紫色
三、苯酚的用途：閱讀課本p169小字。
1·苯酚苯環對羥基的影響：—oh更活潑，與活潑金屬、鹼等反應
的性質羥基對苯環的影響：苯環易與溴發生取代反應
2·苯酚的鑑別方法。
一、苯酚分子結構與物理性質： 注意強調羥基與苯環直接相連
物理性質：無色晶體（因被部分氧化而呈粉紅色）、有特殊氣味
常溫下在水中溶解度小，高於650c時與水混溶。但易溶於有機溶劑。
二、化學性質：苯酚的官能團是羥基—oh，與苯環直接相連
1·弱酸性——比h2co3弱
2·取代反應
3·顯色反應——苯酚溶液遇fecl3顯紫色
四．苯環上的取代定位規則
大量實驗事實表明，當一些基團處於苯環上時，苯環的親電取代反應會變得容易進行，同時使再進入的基團將連線在它的鄰位或對位。例如，當苯環上已存在乙個甲基時(即甲苯)，它的鹵化、硝化和磺化等反應，反應溫度均遠低於苯，且新基團的匯入均進入苯環上甲基的鄰或對位：
甲基的這種作用稱為定位效應。在這裡甲基是乙個鄰、對位指向基，具有活化苯環的作用，稱為活化基。類似的活化基團還有許多，它們也被稱為第一類取代基，並按活化能力由大到小的順序排列如下：
-nh2，-nhr，-nr2，-oh>-nhcor，-or，>-r，-ph>-x
處於這一順序最末的鹵素是個特例。它一方面是鄰、對位指向基，另一方面又是使苯環致鈍的基團，這是由於鹵素的電負性遠大於碳，因此其吸電子效應已超過了本身的供電子能力，這就使環上的電子雲密度比鹵素進入前有所降低，因而使親電試劑的進攻顯得不力。此稱為鈍化作用。
還有許多比鹵素致鈍力更強，而且使再進基團進入間位的取代基，它們被稱為間位指示基或第二類取代基，按其致鈍能力由大到小的順序排列如下：
-nr3+，-no2，-cf3，-ccl3>-**，-so3h，-ch＝o，-cor，-cooh，-coor
常見的取代基的定位作用見表
由於取代基的指向和活化或鈍化作用，在合成乙個指定化合物時，採取哪種路線就必須事先作全面考慮。如：欲合成下列化合物時，顯然b-路線是合理的。
如果以苯為原料，欲合成對-硝基苯甲酸(此物質在後面章節將學到)時，則應該先對苯進行甲基化後再進行硝化，最後將甲基氧化：
3．例題精講
例1、a、b、c三種物質分子式為c7h8o，若滴入fecl3溶液，只有c呈紫色；若投入金屬鈉，只有b沒有變化。在a、b中分別加入溴水，溴水不褪色。
(1)寫出a、b、c的結構簡式：abc_________
(2)c的另外兩種同分異構體的結構簡式是
解析：利用性質推斷有機物結構式。從分子式c7h8o看，應屬含乙個苯環的化合物，可能為酚，芳香醇或芳香醚。
滴入fecl3溶液，c呈紫色，c應為甲基苯酚；投入金屬鈉，b沒有變化，c應為苯甲醚；在a、b中加入溴水，溴水不褪色，說明a為苯甲醇。
例2、怎樣除去苯中混有的苯酚?
解析：在溶液中加入溴水，再過濾除去生成的三溴苯酚即可。
事實上，三溴苯酚為白色不溶於水的沉澱，卻溶於有機物苯中，根本不能過濾出來。正確的解法：在溶液中加naoh溶液，再分液。
例3、攝影膠卷上塗佈的感光材料主要是agbr。在照相時按動快門一瞬間，進入相機的光使agbr發生了分解反應2agbr2ag+br2。由於進光量極少，分解出的ag極少，所以必須通過化學方法進行顯影才能看到底片上的影像。
對苯二酚是一種常用的顯影劑，在顯影時發生了如下變化：
(1)**時所產生的微量ag在顯影過程中
(a)是氧化劑b)是還原劑
(c)起催化劑的作用d)不起什麼作用
(2)顯影液中如果只溶有對苯二酚，顯影速度則非常緩慢。為提高顯影速度，可加入
(a)na2so4b)na2so3c)na2co3d)na2s2o3
(3)溶於顯影液中的氧氣能與對苯二酚反應，最終生成棕褐色的汙斑，影響底片的質量。
為避免形成汙斑，可向顯影液中加入
(a)na2so4b)na2so3c)na2co3d)na2s2o3
解析 ：(1)ag不是反應物，它不可能是氧化劑或還原劑。如果微量ag不起作用，顯影後的底片就會漆黑一片。
**時產生的微量ag能催化反應③，因底片各處的**程度不同，分解出的ag的量也不同，催化作用就有強弱之別，這樣才能使底片上出現黑白有致的影像。
(2)由苯酚的弱酸性可聯想到對苯二酚也是弱酸，加鹼(na2co3)可促其電離，增大的濃度，提高顯影速度。
(3)可加入還原性比對苯二酚更強的物質，以消耗顯影液中的o2。na2so3和na2s2o3雖都有還原性，但後者能與agbr發生配合反應(是定影劑)，應選(b)。
例4、下列物質久置於空氣中，顏色發生變化的是
a. b.苯酚cd.cao
解析：這四種物質在空氣中都易變質。
(黃) （白）
苯酚在空氣中被氧化成粉紅色物質。
答案：b、c
例5、a和b兩種物質的分子式都是c7h8o，它們都能跟金屬鈉反應放出h2。a不與naoh溶液反應，而b能與naoh溶液反應。b能使適量的溴水褪色，並產生白色沉澱，a不能。
b的一溴化物(c7h7bro)，有兩種結構。試推斷a和b的結構。並說明它們各屬於哪一類有機物。
解析：本題重點考查酚和醇的結構及性質的區別。由題意：
①由於a、b都能與金屬鈉反應放出h2，且這兩種物質分子中都只含有乙個氧原子，所以它們的結構中有羥基，即它們是酚或醇。
②a不與naoh溶液反應，說明a為醇，分子式可寫為c7h7oh。b能與naoh溶液反應，說明b為酚，分子中必含有苯環，分子式可寫為：(ch3)c6h4(oh)。
③從a的分子組成看，具有極大飽和性但a不能使溴水褪色，說明分子中不含有不飽和鏈烴基，應該含有苯環，即a是芳香醇分子式寫為：c6h5ch2oh苯甲醇。
b能使溴水褪色並生成白色沉澱，這是酚具有的特性，證明它是酚類，是甲基苯酚。
④甲苯酚有鄰、間、對三種同分異構體。但只有對—甲苯酚的一溴代物含有兩種結構：
答案：a是苯甲醇，結構簡式為醇類)b是對—甲苯酚，結構簡式為：
例6、a、b、c三種物質的分子式都是。若滴入溶液，只有c呈現紫色；若投入金屬鈉，只有b無變化。
(1)寫出a、b、c的結構簡式。
(2)c有多種同分異構體，若其一溴代物最多有兩種，c的這種同分異構體的結構簡式為
解析：c能遇水溶液變紫色，說明屬於分類，應為：
c與na能反應，a與na也反應，說明a中也有羥基且羥基不能與苯環直接相連，則為醇類b中無羥基，但與醇a、酚c又是同分異構體，可以屬於醚類：
答案(a)． b. (2)
例7、漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶於有機溶劑中。生漆塗在物體表面，能在空氣中乾燥轉變為黑色漆膜，它不具有的化學性質為( )
a.可以燃燒，當氧氣充分時，產物為co2和h2o
b.與fecl3溶液發生顯色反應
c.能發生取代反應和加成反應
d.不能被酸性kmno4溶液氧化
解析：結構決定性質。從漆酚的結構式看，它具有苯酚和二烯烴或炔烴(—c15h27)的性質。
作為含氧衍生物，可以燃燒生成co2和h2o；作為酚，與fecl3溶液發生顯色反應；作為苯酚和不飽和烴，能發生加成和取代反應，也能被酸性kmno4溶液氧化，只有d不對。
答案：d
例8、丁香油酚的結構簡式是該物質不具有的化學性質是
①可以燃燒 ②可以跟溴加成 ③可以被酸性溶液氧化 ④可以與溶液反應 ⑤可以跟naoh溶液反應 ⑥可以在鹼性條件下水解
a．①③ b．③⑥ c．④⑤ d．④⑥
解析：丁香油酚是一種含多種官能團的複雜有機物。分子中含有c、h元素，可以燃燒；含碳碳雙鍵，可以發生與溴的加成反應，也可以被酸性溶液氧化；苯環碳上連有羥基，屬酚類，顯極弱酸性，可與naoh溶液反應，但不能與溶液反應；分子中不存在「-x為cl、br、i」等能發生水解的官能團，故不能水解。
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